Silvester werd geboren op 3 november 1969 in Beilen. Na vele rond zwervingen studeerde hij af aan de kunstacademie te Rotterdam. Silvester is bekend van het cabaretduo dat een hype werd, ‘Arie&Silvester’. Na jaren van relatief plat vermaak, zocht en vond hij diepgang in zijn solo-shows, die met veel enthousiasme worden onthaald. In september 2010 start de toernee van zijn tweede solo ‘Het recht van de sterkste’. Silvester is actief als lijstduwer van GroenLinks in de stad Apeldoorn. Hij maakt non verbale theaterstukken, is illustrator en werkt met regelmaat achter de schermen aan diverse televisieprogramma’s. Silvester heeft ervaring als regisseur, schrijver, editor, redacteur, presentator en vormgever van diverse televisieprogramma's. Hij werkte onder meer aan Onder de Tram, Bij Sinterklaas, Oraal, Ouwehoeren, Zoetekoek, VPRO's primus, Wie denken ze wel dat ze zijn, Hazeldonk, Pauw in Panama, Een beetje Bridget en de Hemelpoort. Daarnaast regisseerde hij een verschillende theaterregistraties. Hij woont samen met schrijfster en KRO Kindertijd-presentatrice Nanda Roep. Samen hebben ze twee kinderen.