Lloyd Dobler ne veut qu'une et une seule chose : réussir à sortir avec la belle et intelligente Diane Court.

Josh et Ivan sont virés de leur boulot de gardiens de sécurité. Utilisant les dernieres ressources qui leur restent, ils fondent...

Gino, cireur de chaussures, accepte de se faire passer pour un caïd de la Mafia, dont il est le sosie, et qui vient de commettre un crime.

Alors que ses camarades de classe sont devenus des gens respectables, Martin Blank (John Cusack) a fait fortune en tant que tueur à gages....